از سال 1919 به بعد زندگی ویتگنشتاین کاملا فقیرانه و مرتاضانه بود. ریاضیدان برجسته، فرانک رمزی، که در سال 1923 به دیدار او رفته بود وضع زندگی اش را این گونه وصف می کند: «بسیار فقیر است و صرفه جویانه زندگی می کند. یک اتاق تمیز دارد، همراه یک میز کوچک و تخت خواب. بیش از این هم جا برای چیزی نیست. شام او که دیشب در آن سهیم بودم، عبارت بود از نان خشک نسبتا ناخوشایند، کره و کاکائو.» روش های منضبطانه و تندخویی او با دانش آموزان موجب نارضایتی والدین و استعفایش از شغل معلمی شد. پس از آن مدتی به باغبانی در دیر هوتل دورف خارج از وین پرداخت. راسل در اتوبیوگرافی خود می نویسد:
«در این دوران ویتگنشتاین از گرسنگی و محرومیت های دیگر رنج می برد اما به ندرت چیزی در این باره می گفت؛ چرا که غروری همتای غرور لوسیفر داشت. سرانجام خواهرش تصمیم گرفت او را برای ساختن خانه ای به عنوان مهندس معمار استخدام کند. این کار دست کم چند سالی خوراک او را تامین کرد.»
در سال 1929 ویتگنشتاین در نتیجه گفت و گو و تماس هایی که اعضای حلقه وین با او داشتند، مجاب شد به کیمبریج بازگردد. یکی از برجسته ترین اقتصاددانان جهان، جان میناردکینز، بازگشت او به کیمبریج را این گونه وصف کرد: «خدا از راه رسید. من او را در قطار پنج و پانزده دقیقه دیدم.» در زمان اقامتش در کیمبریج، وقتی بزرگان و اندیشمندان نامدار به دیدار او، نابغه عجیب، می رفتند با فردی منزوی و خودخور مواجه می شدند که کوچک ترین مخالفتی با عقایدش را تحمل نمی کرد و لباس های کهنه و عجیب می پوشید. شیوه تدریسش نامتعارف و بسیار پرشور بود. به تعبیر کورت ووخترل او فلسفه را تدریس نمی کرد، بلکه آن را زندگی می کرد.
پس از چند سال اقامت در کیمبریج مصمم شد به روسیه برود. در نتیجه روسی یاد گرفت و در سال 1935 به اتحاد جماهیر شوروی سفر کرد. می گویند در آن جا خواهان کارگری کردن بود ولی روس ها که ویتگنشتاین را می شناختند پیشنهاد تدریس در دانشگاه را به او دادند. ویتگنشتاین این توهین را برنتابید و به اقامتش در اتحاد جماهیر شوروی پایان داد. پس از آن باز هم به کیمبریج بازگشت و به عنوان استاد فلسفه جانشین مور شد. پیش از آن که بتواند کارهای استادی خود را انجام دهد، باز هم جنگ درگرفت و او به عنوان باربر در بیمارستان سلطنتی نیوکاسل مشغول به کار شد. ویتگنشتاین پس از جنگ تا آخر عمرش، در سال 1951، در فقر زندگی کرد و مدام محل زندگی اش را تغییر داد.
لودویگ ویتگنشتاین در کنار جورج هنریک فون وریکت، فیلسوف سوئدی
مقدار قابل توجهی از حیات او در فقری طاقت فرسا گذشت آن هم در وضعیتی که خانواده اش حاضر بودند هر زمان اراده کند، ثروت عظیمش را بازگردانند. ری مانک در کتاب بی نظیرش، «رسالت یک نابغه»، زندگی این فیلسوف اثرگذار را این طور خلاصه می کند: «زندگی و مرگ ویتگنشتاین به زندگی و مرگ یک قدیس در روزگار ما شباهت دارد. این زندگی را می توان با زهد، قناعت، عذاب درونی، رابطه عمیقا پردردسر با مسائل جنسی و جدیت اخلاقی شدید تعریف کرد.» برای فیلسوفی که مانند یک قدیس طغیانگر زندگی کرد، معنای زندگی جای دیگری بود و زندگی بدون رنج ارزش زیستن نداشت. به قول نویسنده محبوبش، فئودور داستایفسکی: «با رنج می توان به انسانیت اصیل خود نزدیک شد، صرفا خیر و سعادت را دوست داشتن نوعی بی لیاقتی است... رنج تردید و نفی و انکار است. آخر رنج یگانه دلیل ساختن است.»
نورمن مالکوم جمله ای از ویتگنشتاین نقل می کند که در مکالمات روزمره شان به او گفته بود؛ جمله ای که خلاصه دیدگاه نابغه را در مورد زیست فقیرانه روشن می کند: «دست شستن از زرق و برق های این زندگی پلید! فقط فکر کن چنین چیزی واقعا چه معنایی در بر دارد. کدام یک از ما امروزه حتی به آن می اندیشیم؟ همه ما می خواهیم تمجید و تحسین شویم.» راسل می گفت گرایش ویتگنشتاین به عرفان- غیردینی- برای این بود که عرفان می توانست نیروی حیرت انگیز فکرش را متوقف کند و رنجش را کاهش دهد. اما فکر می کنم راسل اشتباه می کرد. سخن اسکار فوشز، کفاش اهل تراتنباخ و دانش آموز ویتگنشتاین، درست تر است: «ویتگنشتاین یک مرتاض بود. همه فکر می کنند این گونه آدم ها دیوانه اند اما نباید این ها را با معیارهای معمول اندازه گیری کرد.»
امروزه این سخن که فیلسوفان به امور دنیوی توجهی ندارند و دغدغه هایشان از جنس دیگری است و فقرشان اختیاری و خودخواسته است، بیش از حد شعاری و پوچ به نظر می رسد اما نگاهی ساده به زندگی فلاسفه در اغلب موارد بر این ادعا صحه می گذارد. یکی از اساتید فلسفه نقل می کرد که در یکی از کلاس هایش از دانشجویان پرسیده ترجیح می دهند یک خوک کامیاب باشند یا یک انسان ناکام؟ و در کمال تعجب اغلب دانشجویان ترجیحشان خوک کامیاب بوده است. در زمانه مصرف گرایی که انسان ها ترجیح می دهند حیوان باشند اما ناکام نباشند، شاید احیای زیست فلسفی بتواند نجات بخش باشد.